Иван Грозный
Сильвестр выражал убеждение, что московский царь осенен той же благодатью, что и Константин Великий, утвердивший христианство в Византии. Самодержец всея Руси Иван «Божиею благодатию уподобися царю Костянтину, тою же царскою багряницею обложен есть, те же правоверния хоругви в руку своею благочестно содержит».
Послание Сильвестра царю было написано, бесспорно, под впечатлением победы над Казанью. Учитель старался внушить самодержцу, что его ждут громкие победы над неверными: «…и поклонятца тебе все царие земстии и вси языци поработают тебе».
После великого московского пожара 17-летний Иван дал Сильвестру первое личное поручение. Священник должен был восстановить роспись кремлевских соборов, пострадавшую от огня. Сильвестр вызвал иконописцев из родного города и, «доложа царя государя», велел им браться за дело. Стены Золотой палаты покрылись нравоучительными картинами, изображавшими юношу царя в образе то справедливого судьи, то храброго воина, то щедрого правителя, раздающего нищим золотники.
Средствами живописи Сильвестр надеялся оказать воздействие на эмоции питомца и вскоре преуспел в этом.
Священник вел беседы и писал послания Ивану, посвященные разнообразным темам.
Одной из них была тема «содомского греха». Царь не должен позволять своим придворным и дьякам «в такое безстудие уклонятца»: «искорениши… содомский грех и любовников отлучиши, без труда спасешися».
Сильвестр старался убедить царя в том, что ему нужно новое, благонравное и беспорочное окружение, достойное великих деяний. И пожар, и междоусобица (мятеж), и заблуждения людские — все это ниспослано Богом в наказание за грехи.
«И тебе, великому государю, — увещевал пастырь, — которая похвала в твоей великой области множество Божиих людей заблудша? И на ком то вся взыщет?»
Государю пора осознать свою ответственность за все непотребства, происходящие в царстве: «Вся сия законопреступления хощет Бог тобою исправити».
Мысль о божественном происхождении царской власти много значила для Ивана. Он никогда бы не простил советнику обличений, если бы не это обстоятельство.
Церковь сыграла выдающуюся роль в обосновании политической теории самодержавия.